La città è dominata dal colle Garampo (85 m), su cui si erge la quattrocentesca Rocca malatestiana; su un'altra collina sorge il santuario della Madonna del Monte, antichissima abbazia benedettina. Fondata forse nel IV sec. a.C. dai Galli Senoni, è la Caesena dei Romani, che fu importante municipio sulla Via Emilia. Compresa nell'Esarcato, divenne nel 998 feudo dell'arcivescovo di Ravenna, poi libero Comune, dall'XI al XIII sec. (Dante la ricorda nell'Inferno, XXVII, 52-54). Conquistata dall'Albornoz, cardinale legato del Papa, nel 1357 (eroica difesa di Cia degli Ordelaffi), passò alla Chiesa, cui si ribellò ripetutamente: la sua popolazione fu decimata nel 1377 dalle truppe del cardinale Roberto di Ginevra. Il papa Urbano VI la concesse in vicariato a Galeotto Malatesta, sotto la cui signoria, e in particolare sotto quella di Novello Malatesta, generoso mecenate, divenne una splendida città rinascimentale. Passata alle dirette dipendenze della Chiesa nel 1466, dopo la morte di Novello, fu poi la capitale del ducato di Romagna del Valentino (1502-1503). Prese parte attivissima ai moti liberali del 1831-1832.

Da visitare:

• La rocca Malatestiana;
• Il Santuario della Madonna del Monte;
• La Biblioteca malatestiana;
• La cattedrale (secc. XIV -XV);
• Il palazzo del Ridotto;
• Le chiese settecentesche di Sant'Agostino e di San Domenico;
• Il Teatro comunale (1846).