È l'antica Auximum, forse di origine celtica o almeno per qualche tempo occupata da Celti, eretta a colonia romana nel 157 a.C. Per la sua posizione strategica fu aspramente contesa durante le guerre civili. Nel VI sec. fu conquistata dai Goti, cui fu tolta da Belisario nel 539; dopo la guerra gotica fece parte della Pentapoli marittima sotto i Bizantini, cui fu strappata dai Longobardi; da questi passò ai Franchi e Carlo Magno ne fece donazione alla Chiesa. Erettasi in libero Comune (XIII sec.) e fautrice dell'Impero in opposizione ai papi, fu tuttavia espugnata da Federico II e alla parte sveva fu poi fedele fino ai tempi di Manfredi. Nel XIV sec. diverse famiglie si contesero la signoria di Osimo (fu dei Guzzolini di parte ghibellina nei primi decenni del XIV sec., quindi dei Malatesta intorno al 1340); all'esterno dovette lottare con il papa in difesa della propria autonomia (fu privata della sede vescovile più volte e nel 1320 interdetta). Sottomessa dall'Albornoz all'autorità papale, riebbe la sede della diocesi e le prerogative di città. Nel 1433 fu presa da Francesco Sforza (che venne cacciato dagli Osimani nel 1443) e nel 1486 da Boccolino Guzzoni (appoggiato dal popolo minuto). Gian Giacomo Trivulzio nel 1487 bandì il tiranno e la sottomise alla Chiesa a cui rimase con le Marche fino al 1860 (plebisciti per l'annessione al regno d'Italia). La parte antica conserva le mura del XIII sec., con incorporati resti della poderosa cinta romana.

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