È l'antica Sena Gallica, colonia romana fondata nel 283 a.C. nel territorio dei Galli Senoni. Nell'82 a.C. fu conquistata e distrutta da Pompeo, che nei suoi pressi aveva sconfitto Mario il Giovane. Città della Pentapoli bizantina, al prevalere dei Franchi fu compresa nelle donazioni carolinge alla Chiesa, dalla quale venne retta fino agli inizi del XII sec. allorché si diede propri istituti comunali. Prese poi parte a tutte le guerre tra le varie città romagnole e della Marca (Pesaro, Iesi, Osimo, Ancona, Ravenna, Rimini), collegata ora a questo ora a quel Comune. Risale peraltro a tale periodo (fine del XII sec.) la nascita della sua celebre fiera. Ghibellina durante le lotte tra Federico II e il papato, passò poco dopo alla parte guelfa e perciò nel 1264 fu devastata dalle milizie di Manfredi, mentre ulteriori rovine vi produsse nel 1280 il ghibellino Guido da Montefeltro. Con l'affermarsi delle signorie fu a lungo contesa tra i Malatesta e la Chiesa, alla quale venne assoggettata con le altre città marchigiane dall'Albornoz (1357). Nuovamente disputata tra i signori riminesi e la Santa Sede, quest'ultima (papa Niccolò V) dovette attribuirne il vicariato a Sigismondo Pandolfo Malatesta, ma nel 1464 (papa Paolo II) la città tornò alle dirette dipendenze della Chiesa, da cui ebbe migliorati i privilegi per la sua fiera. Dal 1474 (investitura di Sisto IV al proprio nipote Giovanni Della Rovere) vi signoreggiarono i Della Rovere sino alla loro estinzione (1631), eccettuati due intervalli rappresentati dall'occupazione (1502-1503) da parte del Valentino (che vi fece trucidare i congiurati della Magione Vitellozzo Vitelli, Oliverotto Uffreducci da Fermo, Francesco Gravina Orsini e Paolo Orsini) e dall'infeudazione della città da parte di Leone X al proprio nipote Lorenzo II de' Medici (1516-1519). Tornata alla Chiesa, seguì le sorti dello Stato Pontificio fino all'annessione agli Stati Sabaudi, col plebiscito del 4 novembre 1860. È riconoscibile la pianta della città romana nel tessuto urbanistico rinascimentale; il foro coincideva probabilmente con l'od. piazza Roma. Resti di una torre di cinta romana sono inclusi nella rocca malatestiana. Sede di un'antichissima fiera, considerata nel XV sec. la maggiore manifestazione del genere in Europa, florida soprattutto nel XVIII sec. (dopo la concessione, nel XVII sec., del porto franco), e la cui memoria è tuttora viva in Italia (a Milano, ad. es., si chiama ancor oggi “fiera di Senigallia” il caratteristico mercato di Porta Ticinese),

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