Ascoli Piceno è situata a 154 m d'altezza su una collina alla confluenza del Castellano nel Tronto, i quali la recingono da tre lati. Il vecchio nucleo cittadino, con le sue vie pittoresche (rue), è raccolto intorno alla monumentale piazza del Popolo, cinta da palazzi rinascimentali a portici. In antichità era l'antica Asculum dei Piceni che venne conquistata da Roma nel 286 a.C. Ribellatasi nel 91 a.C., fu roccaforte dei confederati italici durante la guerra sociale: nell'89 a.C. vi fu sconfitto Pompeo, che poco dopo la punì severamente, distruggendola. Nel medioevo fu compresa nel ducato di Spoleto quindi sottoposta al governo dei vescovi e divenne infine libero Comune. Successivamente cadde sotto la signoria dei Malatesta, del re di Napoli, degli Sforza, finché, nel 1502, fu incorporata nello Stato Pontificio. Recentemente sono stati identificati sotto il palazzo dei Capitani alcuni edifici di età romana; un porticato a colonne era prospiciente l'attuale piazza, che corrisponde all'antico foro.

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