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Antica sede di diocesi (forse dal IV sec.), si costituì a comune tra la fine dell'XI sec. e l'inizio del XII mantenendosi a lungo ghibellina. Sottomessa alla Chiesa dall'Albornoz (1355) e quindi infeudata ai da Varano, fedeli vassalli del pontefice, si ribellò nel 1377 e inflisse ai guelfi condotti da Rodolfo da Varano una dura sconfitta. Tornata alla Santa Sede, nel 1435 fu da Eugenio IV attribuita in signoria agli Sforza al cui governo la città tentò più volte di opporsi. Dal 1445 passò stabilmente alle dirette dipendenze della Chiesa. Occupata nel 1797 dai Francesi che nello stesso anno imposero al Pontefice Pio VI un duro trattato di pace, il 3 maggio 1815 fu teatro di una battaglia che vide la sconfitta di G. Murat a opera degli Austriaci. Di notevole interesse storico e artistico, conserva un nucleo antico ancora parzialmente cinto da mura medievali.
Da visitare:
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La basilica-santuario di San Nicola, eretta in forme gotiche nei secc. XIII -XV, ma in parte rifatta e decorata nel XVI sec. e nel periodo barocco;
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Il Museo civico e il Museo delle ceramiche;
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Il duomo neoclassico con resti della preesistente chiesa medievale;
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La chiesa di San Francesco, gotica e barocca;
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L'ex chiesa della Carità, romanico-gotica;
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Il medievale ponte del Diavolo;
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Il teatro, dei secc. XVIII -XIX, tra i più notevoli delle Marche.
Da visitare:
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Le terme di Santa Lucia, con acque oligominerali e salso-bromoiodiche.
