Il centro abitato di Cagli è posto su di uno sperone del monte Petrano, alla confluenza dei torrenti Bosso e Burano. Già colonia romana (Callis) nel IV sec. a.C., fu conquistata dai Goti e nel 554 da Narsete; fece parte dei domini bizantini sino al 751, anno in cui fu occupata dai Longobardi. Pipino la tolse ai Longobardi nel 773 e la donò alla Chiesa; totalmente distrutta nel 1287 in seguito a lotte tra le fazioni cittadine, due anni più tardi ne venne iniziata la ricostruzione per opera di Niccolò IV; incorporata al ducato di Urbino nel XIVsec., passò definitivamente ai domini della Chiesa nel 1631. Nel 1475 vi fu installata una delle prime tipografie italiane. La cittadina, che è stata ricostruita secondo un piano regolatore a scacchiera, conserva l'aspetto tipico del borgo medievale. Bel Palazzo Comunale del XIV sec., trasformato da Francesco di Giorgio Martini, il quale progettò anche la Rocca, di cui resta solamente un grande torrione merlato (1481).

Da visitare:

• Le Chiese romaniche di San Domenico e di San Francesco, con elementi gotici;
• Il Ponte romano;
• I resti della cinta medievale (Porta Massara);
• Il palazzo Comunale;
• Il Duomo;