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Fondata nel XIII sec. da abitanti di Gubbio, il possesso di Pergola fu confermato agli Eugubini nel 1244 dall'imperatore Federico II e riconfermato nel 1266 dal pontefice Clemente IV; conquistata dal riminese Galeotto Malatesta nel 1349, nel 1354 tornò a Gubbio sotto l'alta protezione della Chiesa durante l'opera di ricostituzione dello Stato Pontificio del cardinale d'Albornoz. Ripresa dai Malatesta, saccheggiata da Braccio da Montone, riconquistata da Rimini e di nuovo dalla Chiesa durante il papato di Eugenio IV, nel 1455 fu devastata da Francesco Sforza le cui truppe abbatterono gran parte delle fortificazioni; ai Malatesta subentrarono i Montefeltro di Urbino. Durante il pontificato di Alessandro VI la città cadde in mano a Cesare Borgia che nella rocca di Pergola fece uccidere Giulio da Varano di Camerino con i figli Annibale e Pietro (1502). Dopo una restaurazione dei Montefeltro, passò ai Della Rovere e da questi alla Chiesa, ottenendo con Benedetto XIV lo statuto di città (1752) e poi la sede vescovile (1819).
Da visitare:
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Il Duomo del 1258, rifatto nel XIXsec., con campanile romanico;
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Le Chiese romanico-gotiche di San Francesco e di San Giacomo, entrambe del XIII sec.;
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Il Palazzo Comunale (1750);
Nei Dintorni:
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A Cartoceto è stato rinvenuto nel 1946 un interessante complesso di sculture romane in bronzo dorato, ora conservate al Museo nazionale di Ancona. Si trattava probabilmente di un unico gruppo costituito da due statue maschili equestri e da due femminili stanti. Le varie proposte di riconoscere nelle due figure Livia o Agrippina Maggiore e Druso Cesare o Tiberio non sono concordemente accolte dagli studiosi.
