È l'antica Mons Feretri o Monteferetro, così chiamata per un tempio romano a Giove Feretrio, poi trasformato da san Leo (o Leone compagno di san Marino) in una pieve; da qui il nome di Montefeltro. Fortificata fin dall'epoca dei Goti e dei Longobardi, la rocca fu compresa nelle donazioni carolinge alla Chiesa e, durante tutto il medioevo, aspramente disputata per la sua posizione strategica (vi si arrese, fra l'altro, nel 963, Berengario II a Ottone I). Nel XII sec. divenne possedimento dei Carpegna, da cui ebbero origine i conti di Montefeltro, e quindi passò (1508) ai Della Rovere, loro eredi. Nel 1502 la rocca era stata assediata e presa per tradimento da Cesare Borgia. Tornata stabilmente alla Chiesa (1631), fu infine annessa al regno di Sardegna nel 1860. Il paese ha mantenuto l'originaria struttura medievale, con un'unica strada di accesso e l'abitato raccolto attorno alla piazza centrale. Sulla piazza si affacciano il palazzo Della Rovere, ora municipio, di gusto tardomanieristico (inizi del XVII sec.), il palazzo Medici, rinascimentale, ampiamente rimaneggiato, e l'abside della pieve, interessante esempio di architettura preromanica, a tre navate con cripta (IX sec.).

Da visitare:

• Il Duomo (1173) affiancato dal robusto campanile romanico;
• Sul punto più alto della rupe si erge la poderosa rocca, adibita a carcere dal governo pontificio, vi furono imprigionati, fra l'altro, Cagliostro (che vi morì), Felice Orsini e A. Saffi;