E' situato in Valdichiana su una collina a circa 400 s.l.m. Alcune acropoli, in cui sono stati trovati reperti ne testimonia la sua origine etrusco-romana quando assunse una notevole importanza militare. La tradizione vuole che nel punto più alto della collina sorgesse un castrum, la Rocca o Torre Sillana. Su queste fondamenta sorge attualmente la collegiata. La sua importanza militare durò fino al medioevo durante il quale subì le dominazioni di Arezzo, Perugia, Firenze e Siena, sotto la quale rimase fino al 1554 quando quest'ultima si unificò alla Toscana. Caratteristica è la sua forma ad anelli concentrici dove gli insediamenti residenziali cingono e proteggono gli edifici del potere civico e religioso. "La Maggiolata Lucignanese" festa paesana, si svolge qui nelle prime due domeniche di maggio e consiste in sfilate di carri fioriti, bande musicali e gruppi folcloristici provenienti d tutta Italia.

Da Visitare:

• Chiesa "La collegiata" Palazzo Comunale e Museo, dove è conservato l' "Albero di Lucignano" reliquiario alto 260 cm, in rame dorato ,e argento, coralli e smalti capolavoro dell'oreficeria gotica trecentesca Italiana. Il Vasari scrive che nel 1482 Luca Signorelli dipinse per diciotto ducati d'oro gli sportelli, ora perduti, dell'armadio destinato alla custodia del gigantesco reliquiario.
• Chiesa di San Francesco

Percorsi Consigliati

• Abbazia di Farneta, chiesa che nel medioevo deteneva il predominio su gran parte della Valdichiana.
• Cortona, antica lucumonia etrusca con possenti mura, quindi municipio romano su cui si innesta la struttura medioevale poi arricchita nel rinascimento
• Montepulciano, antico borgo forse di origine etrusca in cui è possibile trovare ancora intatto il suo aspetto tipicamente medioevale. Famoso il suo vino "Nobile di Montepulciano".