San Casciano in Val di Pésa è posto su un colle tra le valli dei torrenti Greve e Pesa. Conserva resti del castello e, nella chiesa di Santa Maria del Prato (o della Misericordia) [1335], un pergamo con bassorilievi di Giovanni di Balduccio Albonetti, una tavola attribuita a Simone Martini e parte di un polittico di Ugolino di Nerio da Siena. Antico possedimento dei vescovi di Firenze, nella seconda metà del XIII sec. passò in potere del Comune fiorentino nelle cui vicende storiche fu in varie occasioni coinvolto (piazzaforte di Arrigo VII di Lussemburgo nel 1312, subì le scorrerie di Castruccio Castracani nel 1326 e delle bande di Moriale d'Albarno nel 1354). Venne fortificato dal Comune di Firenze nel 1355 (cinta di mura e castello) e successivamente dal granduca Cosimo I.

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