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Di origine forse etrusca nel periodo dei comuni è contesa tra Firenze e Siena per il predominio della vallata sottostante, passa sotto Firenze e ne segue le vicende. Da i natali al poeta rinascimentale detto il "Poliziano". Importante centro agricolo, commerciale e industriale, Montepulciano è nota in Italia e all'estero per i suoi vini, tra questi ricordiamo il Nobile di Montepulciano classificato come DOCG.
Da visitare
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Chiesa di S. Agostino. Struttura gotico rinascimentale da segnalare il trittico di Taddeo di Bardo.
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San Biagio. Concepita ed eseguita da Sangallo il vecchio è di notevole interesse architettonico.
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Museo Civico. Al suo interno sono presenti sculture, arredi e dipinti della scuola senese e fiorentina.
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S. Maria dei Servi.
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Palazzo Comunale (XIV sec.).
Percorsi Consigliati:
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Chianciano, stazione termale già sfruttata in età romana ora centro di assoluto valore in materia.
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Pienza, realizzata nella seconda metà del '400 per iniziativa di Pio II è stata concepita come una città-palazzo dove tutto doveva essere in armonia.
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Chiusi, città etrusca chiamata Chamars, resistette a lungo alla dominazione romana. Diventata nel 765 sede del Ducato Longobardo inizia un periodo di decadenza a causa della malaria.
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La val d'Orcia, le sue colline danno sempre un senso di perfezione. I suoi colori la rendono bellissima in tutte le stagioni.
