Il primo documento riportante notizie relative a Monteriggioni risale al 1126, quando tale luogo ricordato come "Masia Monteregioni", fu venduto ai nobili dell'Abbadia a Isola. Si trattava, allora di un insediamento di tipo rurale posto sull'altura dominante il corso del torrente Staggia e un buon tratto della via Cassia. Durante il secondo decennio del XIII secolo, Monteriggioni si trasforma da modesta sede rurale in castello abitato. L'opera iniziò nel 1214; il castello fù costruito a spese del Popolo di Siena sotto la supervisione di alcuni nobili. La costruzione fù seguita da una serie di provvedimenti per incentivare l'afflusso di abitanti nel castello, tra i quali le "franchigie" che di fatto dvevano garantire ai residenti l'esenzione fiscale personale per almeno un ventennio, in cambio di prestazioni manuali nei lavori di fortificazione. L'esigenza di fortificare Monteriggioni nasceva dal bisogno di creare un rinforzo nella parte settentrionale del territorio senese, quella, cioè, maggiormente più esposta al rischio di incursioni nemiche. I lavori di costruzione della cinta muraria si protrassero per lungo tempo, il castello era però costantemente presidiato da una guarnigione capeggita da un "capitano", coadiuvato, in caso di attacco, da un militare dell'esercito imperiale esperto in tattiche belliche. Da questo periodo in poi Monteriggioni conoscerà il momento di maggiore importanza destinato a durare fino al XV Secolo quando, dopo una fase di stallo, inizierà il lento declino demografico. Nel Medioevo il territorio di Monteriggioni era suddiviso tra le due Diocesi di Volterra e Siena facenti capo rispettivamente alla chiesa pievana di S. Maria o Pieve a Castello e alla Pieve di San Giovanni a Stecchi (castello che da tempo aveva perso la sua importanza) che venne trasferita entro le mura di Monteriggioni (ancora oggi esistono vestigia della suddetta chiesa incorporate nelle mura delle abitazioni locali. La lunghezza totale delle mura: 570 metri che presentano 14 torri quadrilatere, 7 delle quali rialzate e consolidate in tempi moderni, non hanno permesso l'ampliamento, in tempi successivi, del centro storico facendo si che il paese conservasse l'antica fisionomia.

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