Una leggenda la vuole fondata da Senio figlio di Romolo, un'altra dai Galli Senoni. Noi sappiamo che in realtà era sede di un insediamento etrusco minore che fu conquistato dai romani assunse il nome di Sena Iulia. La sua espansione avviene prima in epoca franca quando diventa residenza di un conte poi nel Medio Evo Barbarico con un vescovo che costringe tutti i feudatari a insediarsi in città. Le ricchezze accumulate in questo periodo fanno si che si abbiano all'interno della città due linee di pensiero: appoggiare il papa o l'imperatore. Siena rimarrà sostanzialmente sempre ghibellina in contrapposizione con Firenze che invece era guelfa. La lotta arriverà all'epilogo nella battaglia di Montaperti (1260) quando i Fiorentini subiscono una pesante sconfitta, disfatta che sarà vendicata nove anni dopo quando a Colle Val d'Elsa sono i fiorentini a prevalere e i capi ghibellini senesi sono costretti ad abbandonare la città. Salgono così al potere i guelfi che risolvono i conflitti con Firenze dando alla città un periodo di pace e prosperità. La peste del 1348 crea un periodo di decadenza e di continui cambi alla guida del governo che passa di continuo da nobili a popolani. Passa infine sotto i Medici, seguendone le vicende e quindi sotto il Granducato di Toscana. Con la perdita dell'indipendenza inizia un periodo di declino che però favorisce la conservazione dell'aspetto antico della città. La più importante manifestazione che ricorda il periodo medioevale è il Palio vissuto ancora oggi dai cittadini come momento di intensa vita comunitaria. La sua particolare conformazione la rendono una città da visitare per intero.

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